父母离婚的时候，周杰伦上初中二年级。离婚前父母处于冷战阶段，所以他被安排先去外婆家住。也许是因为看到了父母在一起的不快乐，周杰伦对父母的离异看得很开，他说：“父母离异对我并不会有负面的影响，他们能做各自喜欢的事，负担压力都变得比较小，不管是父亲也好母亲也好，都变得比较自由，所以离婚有时也不见得是坏事。”然而，事实果真像周杰伦自己说的那样，父母离异对他没有造成负面的影响吗？

父母感情不和，甚至家庭暴力的阴霾让这个本来活泼淘气的小男孩变得内向、怯懦，“爸爸妈妈彼此没有爱，难道这就是生命的真理？”年幼的他想不明白这样深奥的问题。父母的离异让他更加孤僻，不爱讲话，不愿意跟人交往。当他回忆小时候记忆最深刻的事，他居然说是外婆家里养的大狗，因为小杰伦没有别的玩伴，常常和这只大狗玩，有时还想象自己是大将军，把狗狗当马骑。

单亲家庭孩子，比正常家庭的孩子承受了更多成长的痛苦和迷茫，但他们更敏感、更叛逆，也更坚强、更努力。在今天的娱乐圈内，越来越多的明星来自单亲家庭，最近两年的新晋红人如F4、萧亚轩……更是几乎清一色都来自单亲家庭。也正是这些明显的特质令他们在演艺圈内大红大紫，星光灿烂。

周杰伦，这个在单亲家庭长大的独生子，最擅长的是自己和自己说话，而最不擅长的则是与外人沟通。或许因为从小与孤独为邻，他的音乐成熟厚重并且耐听，有着一股超乎他年龄层的生命力。对于外界的批评与反应，不善言辞的他只有一种表情，他只会用音乐说明，将他的情绪蕴藏在一件件的作品中。在明星公司绞尽脑汁分析市场喜好取向的时候，周杰伦以完全自说自话的酷状横空出世。根本不会去考虑你喜欢什么，而仅仅是把他喜欢的展现出来。

父母离异后，周杰伦的家庭环境不是太好。成名前，他买不起缎质床单、高档摩托车，最经常的娱乐也不过是和朋友在街旁打篮球。单亲孩子注定要比一般孩子更辛苦，高中毕业的周杰伦曾到餐厅当过服务生，经历过很多烦心事。因为对音乐的爱好，每次发了工资就往音乐超市跑，几乎把所有的钱都花在了买磁带上。

有一次，心情不好的他双手托菜，边走边听歌。不想，一不小心与一位女服务生撞个满怀，一盘菜全洒在了女服务生身上，女服务生的手被烫出了水疱，痛得大哭起来。经理赶过来毫不客气地罚了周杰伦半个月的薪水，不善言语的他一句话也没说，泪水直往肚子里咽。

然而，比起与生俱来的病痛来，这点委屈算不了什么。18岁那年，有一回他打篮球不小心受伤了，自己跑去找医师推拿，结果病没治好反而更痛，进一步抽血检查后，医生告诉他是僵直性脊椎炎。那时候，他痛到只能侧睡，手都抬不起来，医师告诉他，这种病是遗传性的，不能根治，只能靠物理与药物控制。后来他才知道，他的病史来自家族性的遗传，除他外还有叔叔与他同病相怜，一般发病期在二十岁至四十岁阶段。当时他已经准备到海军服役，后来军方检验出他的病，直接宣告他不必当兵。老实的周杰伦坦承，在知道自己不用当兵那一刻确实有过几分钟感到很开心，因为终于可以专心创作了。

从小由外婆和妈妈带大，外婆和妈妈是周杰伦生命中最敬爱的两位女人。周妈是个美术老师，从周杰伦一出生，妈妈就把所有的希望都寄托在他身上。　　

在创作歌曲的时候，周杰伦常常把自己锁在工作室里，吃、睡都在录音间。他怕思路被打断，所以很多时候是不接电话的。周妈每隔三四天就会到公司里来，带着刚洗好的衣服给他，再把他穿脏的衣服拿回家里去洗。妈妈来了之后，常常在工作室的玻璃窗外，注视周杰伦好半天。周杰伦拿到金奖之后，看到他埋头于录音间，周妈妈又担心他对同事礼貌不周，所以尽一切努力帮他打点人际关系，时常买好吃的比萨、炸鸡送给公司里的同事吃，谢谢大家对杰伦的照顾。